温庭筠在科举上很不得志，索性好酒使性放浪形骸，跑到烟花胜地扬州去逍遥快活。路过扬州城外陈琳墓时，温庭筠感伤自己与这位前辈才子截然不同的遭遇，写下了《过陈琳墓》：
曾于青史见遗文，今日飘蓬过此坟。
词客有灵应识我，霸才无主独怜君。
石麟埋没藏春草，铜雀荒凉对暮云。
莫怪临风倍惆怅，欲将书剑学从军。
前文曾经提到，陈琳是三国时期的著名文人，“建安七子”之一。官渡之战前，他为袁绍写了一篇言辞激烈的《为袁绍檄豫州文》，骂得痛快淋漓，上及人家祖宗三代，曹操读得一头冷汗，连顽固的偏头痛都治好了。袁绍失败后，陈琳被俘归降曹操。曹操不计前嫌，不仅饶恕而且重用了陈琳，重要书檄多出自其手。温庭筠羡慕陈琳虽然经历坎坷，但终能为心胸宽广的霸主曹操所用，而自己空有一身文才却无人赏识提拔，难道非得投笔从戎另谋出路才有前途吗？坟前临风缅怀前贤，不禁倍感惆怅。
写完这首怀古兼自吊的诗篇，破罐破摔的温庭筠就进了扬州城的烟花柳巷去借酒浇愁，不料喝醉之后被值夜的都虞侯结结实实一顿痛揍，脸被打成了猪头，牙齿也被打掉了两颗。他酒醒之后火冒三丈，立刻找到正巧外放至扬州做地方行政长官的令狐绹，要求严惩打人者。令狐绹把那都虞侯抓来一审，人家反咬温庭筠狎妓酗酒夜犯宵禁，还暴力抗拒执法，并出示自己被撕破的工作服为证。这下公说公有理、婆说婆有理，令狐绹只得将两人都释放了。不过很多人都怀疑是令狐绹知道温庭筠来到自己的地盘，故意派手下人整治他一番，以报“玉条脱”之愤。
温庭筠哪里受得了在一个小小的都虞侯面前斯文扫地？既然令狐绹指望不上，就跑回京城长安到处上访，向所有认识的高官申诉自己是遵纪守法的良民，犯宵禁的罪名完全是被诬陷的。正好这时是欣赏他而与令狐绹关系不睦的徐商担任宰相，替他说了不少好话，还任命他为国子监的助教，以进入人人羡慕的公务员系统作为精神补偿。
第二年温庭筠在国子监主持考试时，因为自己从前在科场屡遭不公平压制，所以一反当时的风气，严格公正地按照文采判定等级。考卷批点完成后，他还把优等的三十篇张榜公布出来，欢迎广大人民群众监督，清正之风一时传为美谈。但这种只看真才实学不看人际关系而且榜之于众的做法，显然触犯了原来对判等很有影响力的权贵阶层的利益。温庭筠所判的优等诗文中多有指斥时政、揭露腐败的内容，他还大力点评称赞一番，更是激怒当政者。在一次下班后的聚餐中，飞卿发扬他的音乐天赋，吹拉弹唱了一段小调，还禀性难移地大嘴巴讥刺时政，从高祖太宗一路梳理下来无人能逃。座中一位同事偷偷记下他的唱词，宴席一结束就跑去皇帝处打小报告，说飞卿人在体制内吃着体制的大锅饭还私下贬损体制。唐宣宗便将飞卿贬到外地去当县尉，这正是他之前用来调侃圣上的那种芝麻小官，可能天子陛下故意以此来教训他一下。在赴任的途中，温庭筠写下了《商山早行》：
晨起动征铎，客行悲故乡。
鸡声茅店月，人迹板桥霜。
槲叶落山路，枳花明驿墙。
因思杜陵梦，凫雁满回塘。
颔联两句可分解为十个名词：鸡、声、茅、店、月、人、迹、板、桥、霜。但这纯用名词组成的诗句，却将一幅旅人早行图刻画得细致入微充满动感，是唐诗中描写羁旅的名句，苏东坡也叹为绝唱。
